酮醇缩合反应是指脂肪族酯和熔融高分散的钠在二甲苯中反应得到α-羟基酮（acyloins）的反应 。反应生成的α-羟基酮是非常重要的合成中间体 。脂肪族单酯反应得到的是二聚的α-羟基酮 ， 而二酯则生成环状α-羟基酮 。分子内的酮醇缩合是很好的关十元还环或十元以上环（最高有关34元环的反应的报道）的反应 。制备芳香族α-羟基酮（R=Ar）是用两分子的芳香甲醛缩合的安息香缩合反应 。因为α-羟基酮和α-羟基酮负离子都很容易被氧化 ， 因此反应要在惰性环境下进行 。对于制备小环α-羟基酮产物（四元到六元环） ， 加入TMSCl在超声条件下反应 ， 产率有很大提高11 ， 13 。引入TMSCl拓宽了此反应的应用范围 ， 阻止了一些碱催化的（如β-消除 ， 克莱森或Dieckmann缩合）副反应的进行 。生成的二三甲基硅氧基烯烃可以很容易通过水解或醇解游离转化为α-羟基酮 。反应机理有两种可能的机理：机理A中钠和酯通过单电子转移（SET）得到自由基阴离子 ， 接着二聚得到二烷氧基二阴离子5 ， 6 ， 然后两个烷氧基阴离子离去得到二酮 ， 钠再一次单电子转移还原二酮得到新的二阴离子 ， 然后酸化处理生成烯二醇 ， 异构化得到α-羟基酮 。二在机理B中通过一个环氧中间体进行反应23 。

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【酮醇缩合反应的原理】

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反应实例
一

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