苏文纨
苏文纨之名可引谢惠连的《雪赋》：“凭云升降，从风飘零，素因孤立，污随染成，纵心皓然，何虑何营 。”此诗正注释苏文纨在小说中的际遇，空有苏小妹才名及法国博士帽，却沦落到先与方鸿渐诸人玩爱情与智力的双重游戏，待理想破碎，容颜渐老时草草下嫁，及至为人妇时，又诱惑赵辛媚与之发生私情，演绎了一出人生闹剧 。她工于心计，喜欢男人簇拥在自己周围，男人之间越是嫉妒吃醋，她越能欣赏玩味并从中得到所谓的爱情的满足 。伪洁与易染使她追求的女性新生活注定是媚俗的 。[3]
唐晓芙
唐晓芙之名，大约来自《楚辞·九歌》 。诗中“湘君”一节唱到：“采薛荔兮水中，攀芙蓉兮木末 。”唐晓芙纯真天然，恰似“出水芙蓉”，她与方鸿渐同属理想青年，是方的最爱 。但她偏执于女性彻底解放，竟要求“占领爱人整个生命”，方鸿渐也窥破她“不化妆便是心中没有男人”的私心偏见，于是两人误会不断、喜悲更迭，方鸿渐最终不能随他心愿 。可怜一对进步恋人，双双为理想所眈 。唐晓芙纵是满腹诗书也枉然，到头来连婚姻都虚无缥缈 。
评价《围城》并不仅仅是一部爱情小说 。它的内容是多方面的，它的主题和象征是多层次的 。
《围城》的象征源自书中人物对话中引用的外国成语，“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来；所以结而离，离而结，没有了局 。”又说像“被围困的城堡，城外的人想冲进去，城里的人想逃出来 。” 但如果仅仅局限于婚姻来谈“围城”困境，显然不是钱钟书的本意 。“围城”困境是贯穿于人生各个层次的 。后来方鸿渐又重提此事，并评论道：“我近来对人生万事，都有这个感想 。”这就是点题之笔 。钱钟书在全书安排了许多变奏，使得“围城”的象征意义超越婚姻层次，而形成多声部的共鸣 。
《围城》从“围城”这个比喻开始，淋漓尽致地表现了人类的“围城”困境：不断的追求和对所追求到的成功的随之而来的不满足和厌烦，两者之间的矛盾和转换，其间交织着的希望与失望，欢乐与痛苦，执著与动摇——这一切构成的人生万事 。“围城”困境告诉我们人生追求的结果很可能是虚妄的，这看起来好像很有点悲观，但骨子里却是个严肃的追求，热忱深埋在冷静之下，一如钱钟书本人的一生 。他揭穿了追求终极理想、终极目的的虚妄，这就有可能使追求的过程不再仅仅成为一种手段，而使它本身的重要意义得以被认识和承认，使我们明白追求与希望的无止境而义无反顾，不再堕入虚无 。
但钱钟书并不是要简单地演绎这个比喻，他还要下一转语，不时地消除“围城”的象征 。钱钟书的夫人杨绛曾经说，如果让方鸿渐与理想中的爱人唐晓芙结婚，然后两人再积爱成怨，以至分手，才真正符合“围城”的字面原义；钱钟书在《谈艺录》中批评王国维对《红楼梦》的误读时，也说过类似的话 。方鸿渐想进入唐晓芙的围城却始终不得其门；苏文纨曾经以为已经进入了方鸿渐的围城，其实进入却等于是在外面，而当她与曹元朗结婚并过上真正的市侩生活时——那种生活在钱钟书看来是绝对应该逃离的，她却安之若素；她曾经似乎已经进入了文化的围城，但她只有在成为发国难财的官倒时，才真正找到了自己安身立命之处，你用枪逼着她也不愿意出来的 。方鸿渐并不想进入孙柔嘉的生活，可是他糊里糊涂地就进去了；结婚后，他也有想冲出来的冲动，但他是个被动的人，不敢行动，也不会行动 。从表面上看，方鸿渐去三闾大学的经历与“围城”的比喻是最相吻合的，但实际上，方鸿渐之所以无法在三闾大学如鱼得水，是因为他还有一些最基本的知识分子操守，或者说最基本的做人的操守 。高松年、李梅亭、汪处厚，这些人在那里舍得出来么？

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