1990年 ， 吴孟达在杜琪峰的《天若有情》中饰演小混混太保 ， 这个悲情色彩很浓的角色是达叔表演的高光时刻 ， 也是他为数不多的正剧角色 。他潦倒落魄到狗都嫌 ， 却还想拼命维护自己那一点点的自尊 ， 内心深处胆小懦弱 ， 但最终却愿意为了兄弟两肋插刀 。吴孟达的表演立体生动 ， 富有感染力 ， 他最终凭借这个角色拿到了1991年香港电影金像奖最佳男配角奖 。
吴孟达与周星驰共合作了数十部电影 ， 最知名的包括《赌圣》《逃学威龙》《鹿鼎记》《审死官》《逃学威龙2》《破坏之王》《九品芝麻官之白面包青天》《百变星君》《食神》《少林足球》等等 。
在周星驰拍摄《功夫》时 ， 曾有他与吴孟达不和的消息传出 。影迷一直期待他有生之年再与周星驰合作 ， 他本人也被反复问及 ， 他在《王牌对王牌》节目中最后一次回应此问题时说 ， “还是以前那句话 ， 我还没死 ， 他还没退休 ， 一定会有机会的！”
其实 ， 影迷一直期待他有生之年再与周星驰合作 ， 因为周星驰和吴孟达就是陪伴八零后、九零后长大的金牌搭档 。

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不过 ， 在2021年的一期《王牌对王牌》节目中 ， 被问及身体状况时 ， 吴孟达先是感谢大家关心 ， 接着坦言 ， 之前心脏确实出了很大的问题 ， “那时候真的什么都做不了 ， 心里面很多事情想做 ， 力不从心” ， 他说“夜深人静的时候就感觉自己好像要走了 。”

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值得注意的是 ， 吴孟达生前留下的最后一条微博写着 ， “我是中国人” 。

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